Şehrin kuzeyinde yer alan ve bugün de Şehinşahkayası diye anılan bir tepenin üzerinde bulunmakta olup meyilli araziye göre iyi bir konumda oturtulmuştur. Ait olduğu yüzyılın en önemli vakıf topluluğu olarak öne çıkan külliye cami, imaret, medrese, sıbyan mektebi. türbe, han ve hamam gibi yapılardan meydana gelmiş olup kütüphane, ambar-mutfak, fırın gibi servis mekanlarının da bulunduğu vakfiyelerinden öğrenilmektedir. Candaroğulları Beyliği'nin en büyük eseri olan bu yapılar topluluğu Osmanlı mimarisiyle yakın bir benzerlik gösterir. Külliyenin banisi ve Candaroğulları Beyliği'nin son emlri Kemaleddin ismail Bey, Kastamonu'da 1443-1461 yıllarında hüküm sürmüştür. Külliyeyi teşkil eden yapılar caminin konumuna göre yerleştirilmiştir. Cami, imaret, medrese ve han duvarla birbirine bağlanarak bir avlu oluşturmakta ve türbedebu avlunun içinde yer almaktadır.                                                      

Hamam ise avlunun dışında külliyenin batı yönünde ayrı bir arsa üzerinde bulunmaktadır. Külliye vakfiyede "Emir imareti" ve "Yeni imaret", bazı kaynaklarda ise "Küçük imaret" veya "Aşağı imaret" olarak geçmektedir. Gelirleri ek vakıflarla devamlı surette arttırılan külliyeye ait 1 Reblülewel861 (27 Ocak 1457) tarihli bir vakfiyede Kastamonu ve civarında bulunan çok sayıdaki han, hamam, mezraa, çiftlik, arazi gibi emiakin meydana getirdiği vakıfla rdan elde edilecek gelirin vakfedildiği belirtilmektedir.

​

Ayrıca imaret ve medresede kimlerin görevlendirileceği ve bu görevlilerin işleri kaydedilerek imaret evkafı için Kastamonu ve civarında ayrılan çok sayı­ daki mal ve m ülkü n cinsi de kaydedilmiş­ tir. Şaban 865'te (Mayıs 1461) ismail Bey ve 1 Cemaziyelahir 865 ( 14 Mart 1461) tarihinde annesi Devlet Hatun tarafından külliye için birer ek vakfıye daha düzenlenmiştir . 1216 (1801) tarihli bir arşiv belgesinden, külliyenin avlusu içinde mahalle halkından Frenkoğlu Mehmed Alemdar tarafından bir bina inşa ettirildi ği ve avlu duvarlarının yıktınldığı anlaşılmaktadır (BA, Cevdet- Evkaf, nr. 17588)

​

Cami. Selçuklu neshiyle yazılmış olan kitabesinden anlaşıldığı üzere 858 ( 1454) yılında İsmail Bey tarafından inşa ettirilmiştir. Yapı, kuruluş itibariyle kapalı zaviyeli 1 tabhaneli plana sahiptir. Arka arkaya aynı yükseklikte iki büyük kubbe ve öndeki kubbenin iki yanında orta mekana birer küçük kapı ile açılan tonazi u asimetrik tabhane mekanlardan meydana gelen camide mihrap önündeki kubbeli birim kuzeydeki kubbeli birime göre daha küçüktür. Doğudaki yan mekan sivri tonazla örtülü olup genişliği öndeki kubbeli mekanın genişliğine yakındır. Batı­ daki yan mekan ise güneye doğru biraz uzatılmış olup birbirinden duvarla ayrılan iki birimden meydana gelmektedir ve her ikisi de sivri tonazla örtülüdür. Sekizgen tuğla kasnaklar üzerinde yükselen kur- şun kaplı ku b bel er üçer taraftan duvarlara, ortadan ise ortak kemere bağlanır.

​

Düzgün kesme taş örgülü yapının duvarlarının bitiminde profilli silmeler camiyi çepeçevre kuşatır. Silmeterin son cemaat yerinde yükselerek bütün köşelerde sert profilli çıkıntılar meydana getirdiği görülmektedir. Beş kubbeli son cemaat yeri, köşeleri hafifçe pahlanmış kare kesitli dört sütunla iki paye üzerine oturan hafif sivri kemerli açıklıkla ra sahiptir. Ortadaki kubbeye mukarnaslı pandantiflerle, diğer kubbelere ise tromplarla geçiş sağlanmıştır. Yalnız ortadaki kubbe diğer erinden farklı olarak yirmi dört yivlidir.

​

Harime geçişi sağlayan taçkapı üstte sivri kemerli olarak düzenlenmiş olup altta basık kemerli açıklığa sahiptir. Köşeleri sütunçelerle yumuşatılan kapının alınlı­ ğında üç satır halinde Arapça kitabe yer almaktadır. Kapının etrafını çevreleyen, kısa ve uzun altıgenlerden oluşan geometrik bordür dikkat çekicidir. Daha önce Sinop Ulucamii mihrabında görülen bu süsleme örneği İsmail Bey Camii'nde gelişerek başarılı bir şekilde uygulanmıştır. İsmail Bey Camii'nin iç mekanı, kıble ekseninde yerleştirilen zemin kodları farklı iki kubbeli birimden oluşmaktadır. Girişin önündeki birim sofa, diğeri ise cami mekanıdır. 9.35 x 9,35 m. ölçüsündeki safanın üzeri kuzeyde içi mukarnas dolgulu tromp, güneyde mukarnaslarla geçişi sağlanan sekizgen kasnaklı kubbe ile örtülüdür. Kubbenin üzerinde 1 m. çapında sekizgen bir aydınlık feneri bulunmakta olup kasnakta da iki mazgal pencere yer alır.

​

Bu mekanın zemini son yıl larda cami mekanının zeminine kadar yükseltilm ştir. Zemini yükseltilen safaya ahşap merdivenlerle çıkılır. İki yanda geç devirde yapıldığı anlaşılan yine merdivenli yüksek mahfiller vardır. Buradan da iki köşede öne çıkma yapan ahşap bir üst mahfile çıkılmaktadır. Cami mekanı 8,75 x 8,75 m. ölçüsünde olup üzeri mukarnaslarla geçişi sağlanan sekizgen kasnaklı kubbe ile örtülmüştür. Mihrabın üstünde, yanlarda ve iki yan duvarda birer pencere ile kasnakta kuzey yönü hariç üç yönde birer mazgal pencere mevcuttur. Sığ bir nişe sahip olan alçı mihrap sade bir görünüş arzeder. Yine alçıdan yapılmış olan minber tezyinatsızdır.

​

Caminin kuzeybatı köşesinde yer alan kesme taştan minareye içeriden geçilmektedir. Zeminden yüksekte ele alınan kapıya altı merdivenle ulaşılır. Kapı mukarnaslı kavsaralı olup basık kemerli açık lığa sahiptir. Gövde altta sekizgen, üstte onaltıgen olarak yükselmektedir. Mukarnaslı geçişe sahip şerefede ajurlu taş korkuluklar bulunmaktadır. Minarenin genel görünüşüne göre biraz kısa tutulan petek kısmı silindirik olup üzeri basık bir külahla örtülmüştür. Cami ile medrese arasında yer alan şa dırvanın kesme taştan yapılmış olan altı gen bir su haznesi bulunmaktadır. Bunun üzeri 1994 yılında altı beton sütuna oturan çatı ile örtülmüştür. Cami 1086 (1675- 76), 1180 (1766-67), 1270 (1854), 1306 (1888), 1317 (1899) ve 1991-1992 yıllarında onarım görmüştür. 

​

Bu mekanın zemini son yıl larda cami mekanının zeminine kadar yükseltilm ştir. Zemini yükseltilen safaya ahşap merdivenlerle çıkılır. İki yanda geç devirde yapıldığı anlaşılan yine merdivenli yüksek mahfiller vardır. Buradan da iki köşede öne çıkma yapan ahşap bir üst mahfile çıkılmaktadır. Cami mekanı 8,75 x 8,75 m. ölçüsünde olup üzeri mukarnaslarla geçişi sağlanan sekizgen kasnaklı kubbe ile örtülmüştür. Mihrabın üstünde, yanlarda ve iki yan duvarda birer pencere ile kasnakta kuzey yönü hariç üç yönde birer mazgal pencere mevcuttur. Sığ bir nişe sahip olan alçı mihrap sade bir görünüş arzeder. Yine alçıdan yapılmış olan minber tezyinatsızdır.

Caminin kuzeybatı köşesinde yer alan kesme taştan minareye içeriden geçilmektedir. Zeminden yüksekte ele alınan kapıya altı merdivenle ulaşılır. Kapı mukarnaslı kavsaralı olup basık kemerli açık lığa sahiptir. Gövde altta sekizgen, üstte onaltıgen olarak yükselmektedir. Mukarnaslı geçişe sahip şerefede ajurlu taş korkuluklar bulunmaktadır. Minarenin genel görünüşüne göre biraz kısa tutulan petek kısmı silindirik olup üzeri basık bir külahla örtülmüştür. Cami ile medrese arasında yer alan şadırvanın kesme taştan yapılmış olan altı gen bir su haznesi bulunmaktadır. Bunun üzeri 1994 yılında altı beton sütuna oturan çatı ile örtülmüştür. Cami 1086 (1675- 76), 1180 (1766-67), 1270 (1854), 1306 (1888), 1317 (1899) ve 1991-1992 yıllarında onarım görmüştür.

​